Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм

Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм

Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм
СОДЕРЖАНИЕ

Классификация

Дубильные вещества разделяют на два ряда — пирогалоловий и пирокатехиновой, в зависимости от того, какая из названных соединений лежит в их основе.

По распространенной классификации дубильные вещества разделяют на конденсированные и гидролизованные.

Гидролизованные имеют в своих больших полимерных молекулах эфирного связи, которые легко расщепляются с присоединением воды (гидролизуются) под действием ферментов и слабых кислот и даже при кипячении. Это в основном производные галловой кислоты, танина или елаговои кислоты.

Конденсированные дубильные вещества не расщепляются, потому связи между молекулами в них другого характера. К ним относятся катехины чая. Под влиянием сильных кислот или при окислении они образуют красные продукты флобафены (например, настой чая и вообще многих растений при стоянии темнеет).

Распространение в природе

В растениях (в коре, древесине, корнях, листьях, плодах) они являются или как нормальные продукты их жизнедеятельности (физиологические дубильные вещества, по И. Р. Вагнеру; Ч. Ф. Кросс и Э. Дж. Бивен[1] смотрят на дубильные вещества как на выделения растительного организма и сравнивают их в этом отношении с мочевиной животных), или же составляют (патологические дубильные вещества) более или менее значительную часть болезненных наростов, образующихся на листьях и других органах некоторых видов дуба и сумаха вследствие укола, производимого насекомыми (см. дубильные материалы).

Источники дубильных веществ

Наибольшее количество дубильных веществ содержат гали (шаровидные образования на листьях дуба, фисташки, возникающие после накалывания насекомыми, которые откладывают в гали яйца). Много дубильных веществ имеют суммах, скумпия, бадан толстолистный, ель, ива и ольха, а также корни и корневища гравилата городского, кровохлебки лекарственного, лапчатки прямостоячей, древесина и листья каштана съедобного, а из травянистых растений — горец дубильный, кермек, щавель и ревень.

Важным источником дубильных веществ в быту обычный черный чай, в котором содержится много так называемых катехинов, которые становятся активными для организма после окисления. При длительном стоянии раствора чая, как и других дубильных веществ, они полимеризуются (конденсируются) в красновато-коричневые водонерастворимые флобафены и их активность снижается.

Особенно много дубильных веществ в растениях влажных тропических лесов.

Свойства

польза и вред дубильных веществ

Дубильные вещества в основном аморфны, имеют более или менее ясно выраженный кислотный характер и обладают свойством (по преимуществу физиологические дубильные вещества) дубить кожу (шкуры), то есть отнимать у них в значительной мере способность к гниению и затвердеванию при высыхании.

Будучи веществами легко окисляющимися, они в присутствии щелочей буреют, поглощая кислород воздуха, и во многих случаях действуют восстановительно, например, на соли благородных металлов, а некоторые и на фелингову жидкость.

Для термина «Танин» см. также другие значения .

Сюда перенаправляется запрос « Таннид ». На эту тему нужна отдельная статья .

Запрос «Таннин» перенаправляется сюда; см. также другие значения .

Тани́ны , или танни́ны (от фр.   tanins ) — группа фенольных соединений растительного происхождения, содержащих большое количество групп −OH . Танины обладают дубильными свойствами и характерным вяжущим вкусом . Дубящее действие танинов основано на их способности образовывать прочные связи с белками , полисахаридами и другими биополимерами .

Химия танинов

Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм

Галлотанин.

Танины делятся на 2 класса:

  1. гидролизуемые танины  — образованные многоатомным спиртом, например, глюкозой , у которого гидроксильные группы частично или полностью этерифицированы галловой кислотой или родственными соединениями;
  2. конденсированные танины  — образованные конденсацией фенольных соединений, например катехинов .

Свойства танинов

Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба , каштана , акации , ели , лиственницы , тсуги канадской , эвкалипта , чая , какао , гранатового дерева , черёмухи , хурмы , хинного дерева , сумаха , квебрахо и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус.

Различают гидролизуемые и конденсированные (негидролизуемые) танины. Основа гидролизуемых танинов — сложные эфиры галловой кислоты или родственных ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомным спиртом . Конденсированные танины представляют собой производные флавоноидов , главным образом димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола.

Препараты танина

Танины выделяют главным образом из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13 % танина по массе.

  • танин  — технический или фармакопейный препарат, получаемый из растений. Представляет собой аморфный светло-жёлтый порошок, со слабым своеобразным запахом, вяжущего вкуса, растворимый в воде , этаноле и глицерине . В воде образует коллоидные растворы , имеющие кислую реакцию и обладающие сильным дубильным действием. Водные растворы образуют осадки с алкалоидами, растворами белка и желатины, солями тяжелых металлов. Применяют в качестве вяжущего и местного противовоспалительного средства.

В промышленности танины используются для дубления кожи и меха, приготовлении чернил , протравливания текстильных волокон, придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса и как пищевой краситель ( E181 ).

В Юго-Восточной Азии женщины окрашивают зубы таниносодержащей жидкостью.

В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, противоядия (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции.

Преобразователи ржавчины на основе танинов после реакции с оксидом железа преобразуют его в водостойкий таннат железа.

Выделяемые из растений дубильные вещества, как правило, аморфны и не наделены выраженной кристаллической структурой. Характеризуются отчетливой кислотной природой  и способностью дубить кожу. Это было само полезное качество дубильных веществ.

Последующие эксперименты выявили особые свойства дубильных веществ. Они обладают бактерицидными, вяжущими, противовоспалительными и кровоостанавливающими свойствами. Повсеместное их применение не заставило себя ждать, их начали применять и наружно, и вовнутрь. Выявился очень интересный факт, дубильные вещества, оказывается, имеются и в овощах, и фруктах, и ягодах, и многих травах.

История изучения

Несмотря на то, что дубильные вещества стали известны уже давно (таннин был впервые получен Николя Дейе и независимо Сегеном в 1797 г. и в руках Берцелиуса в 1815 г. имелся уже в довольно чистом состоянии) и много изучались, к началу XX века они были недостаточно исследованными, и не только химическая натура и строение почти всех их оставалось невыясненными, но даже и эмпирический состав очень многих из них разными исследователями делался различно.

Объясняется это легко, с одной стороны, тем, что, будучи в большинстве веществами, не способными кристаллизоваться, они трудно получаются в чистом виде, а с другой — малою их стойкостью и легкою изменяемостью. Г. Глазивец (1867), как и многие другие, считал все дубильные вещества за гликозиды или тела, им подобные;

однако позднейшие исследования показали, что таннин хотя, по-видимому, и встречается в соединении с глюкозой в альгаробиллах и мироболанах (Zöllfel, 1891), но сам по себе не есть гликозид (H. Schiff 1873), также и дубильные кислоты дубовой коры (Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), равно как и очень многие другие дубильные вещества, ничего общего с гликозидами не имеют, а получение их из некоторых сахаристых веществ обусловливалось исключительно нечистотою исследовавшихся препаратов.

Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм

На конец XIX века можно с достаточной уверенностью судить лишь о строении таннина, представляющего ангидрид галловой кислоты; что же касается других, то в них пока лишь, по-видимому, возможно предполагать, судя по реакциям распадения и некоторым другим, частью ангидридные соединения многоатомных фенолокислот и фенолов, образованные либо по типу простых, либо по типу сложных эфиров, частью ароматические кетонокислоты, являющиеся продуктами конденсации производных галловой кислоты;

но часть дубильных веществ всё же должно и поныне считать за глюкозиды. Ввиду неизвестности строения сама собою понятна невозможность естественной группировки дубильных веществ — собственно говоря, дубильные вещества выделяются в особую группу органических соединений, обладающих некоторой совокупностью общих признаков, лишь благодаря именно неизвестности их строения.

Весьма возможно, что по выяснении последнего они распределятся со временем по различным классам органических соединений, и тогда не представится более надобности и в особом общем названии для них, а нынешнее название «дубильное вещество», согласно недавнему на конец XIX века предложению Ф. Рейнитцера (англ.)русск.

, придется, пожалуй, удержать только для тех из них, которые на самом деле способны дубить кожи. Деление их по окрашиванию, производимому с солями окиси железа, на железосинящие и железозеленящие ныне оставлено, потому что одно и то же дубильное вещество может давать иногда синее, а иногда зелёное окрашивание, смотря по тому, какую взять соль железа, а сверх того, окрашивание может изменяться от прибавки, например, малого количества щелочи.

Деление дубильных веществ на физиологические, дубящие кожу и вместе с тем дающие при сухой перегонке пирокатехин и не дающие галловой кислоты при кипячении с слабой серной кислотой, и патологические, для дубления менее пригодные (хотя и осаждающиеся раствором клея), при сухой перегонке дающие пирогаллол, а при кипячении со слабой серной кислотой — галловую кислоту, также не вполне отвечает фактам, ибо, как на конец XIX века известно, и патологические дубильные вещества могут, хотя и не столь успешно, служить для дубления, а кроме того, таннин, например, являясь по преимуществу патологическим дубильным веществом, встречается, по-видимому, и как нормальный продукт (сумах, альгаробилла, мироболаны).

Что такое танины и флавоноиды. Что такое флавоноиды, их применение в флебологической и общемедицинской практике

Флавоноиды (растительные пигменты) — физиологически активные элементы, играющие большую роль не только в обмене веществ растений, но и оказывающие огромное влияние на активность ферментов. В организм человека элементы попадают с пищей.

Сегодня фловоноиды широко применяются в народной, официальной медицине, а также в косметологии. В официальной медицине данные элементы входят в состав лекарственных препаратов, БАДов, витаминов.

Флавоноиды имеют массу полезных свойств, которые берутся в учет при изготовлении медицинских препаратов для разных сфер медицины:

  • укрепляют стенки сосудов, повышают их эластичность и тонус;
  • защита клеток организма;
  • предотвращение старения на клеточном уровне;
  • уменьшение влияния на организм аллергенов;
  • предотвращение развитие опухолей;
  • защита от вирусных заболеваний;
  • укрепление иммунитета;
  • эффективное противовоспалительное средство;
  • помогают бороться с неприятными симптомами, которые возникают у женщин в период климакса;
  • помогают в борьбе с сердечно-сосудистыми заболеваниями;
  • эффективны при заболеваниях ЖКТ;
  • актуальны при лечении гепатита.

Формулы популярных флавоноидов

Таким образом, флавоноиды имеют широкий спектр влияния на организм человека. Они обладают действием:

  • противовоспалительным;
  • противоопухолевым;
  • противолучевым;
  • антиоксидантным;
  • ранозаживляющим;
  • бактерицидным;
  • эстрогенным;
  • гипотезивным;
  • антиязвенным.

Спектр свойств флавоноидов достаточно велик, поэтому сделать акцент необходимо на основных:

  1. Капилляроукрепляющее действие присуще всем флавоноидам. Практически во всех растениях параллельно встречаются витамины С и Р и это не спроста. Они друг друга дополняют, но ни в коем случае не заменяют. Только в этой тесной связке они устраняют хрупкость сосудов, укрепляют капилляры, предупреждают проницаемость сосудов не только при воспалительных процессах, но и при аллергиях, витаминной недостаточности, капилляротоксикозах.
  2. Мочегонное действие связано с расширением почечных сосудов, а также увеличением фильтрации мочи (первичной). Таким образом, вещества препятствуют развитию мочекислого диатеза, дефициту калия, изменениям кислотно-основного баланса, развитию диабетогенного эффекта.
  3. Кровоостанавливающее действие исследовано давно и широко применяется в медицинской практике при лечении кишечных, маточных, геморроидальных и других кровотечений немассивного характера.
  4. Механизм кардиотропного действия связан с положительным влиянием на энергетический обмен миокарда, обогащая сердце ионами калия.
  5. Спазмолитическим действием обладают флавоноиды большинства растений. Свойства проявляются в воздействии на коронарные, мозговые сосуды, бронхи, кишечник, матку, желчевыводящие пути. Вещества избавляют от спазма гладкие мышцы.
  6. Седативное действие помогает стабилизировать артериальное давление, уменьшить стресогенное влияние на сосудодвигательный центр.

Дубильные вещества проявляют вяжущее, противовоспалительное, антигеморрагический, несколько анестезирующее, противомикробное и противопоносное действие. Они нашли широкое применение в лечении желудочных, кишечных и маточных кровотечений, заболеваний дыхательного тракта, мочеполовой системы, нарушений функции пищеварительного канала.

На вкус дубильные вещества вяжущие, терпкие, потому слизистая оболочка рта, а также любая другая слизистая оболочка при непосредственном контакте с дубильными веществами тугишае и уплотняется. Благодаря этой фармацевтической свойства дубильные вещества противостоят воспалением под действием инфекций и раздражающих веществ.

Дубильные вещества применяются наружно на коже в виде ванн и примочек, для обработки кожи лица или головы, особенно при избыточном жирности и образовании перхоти, для остановки небольших кровотечений на коже, против легких ожогов, например против Солнцево ожогов, для обработки ран и обморожений, наипаче на руках и ногах, против потения ног.

польза дубильных веществ в чаях

Внутренне их применяют для полоскания рта при воспалении десен и полости рта, горла при ангине, против воспаления слизистой оболочки желудка и кишечника, а также для промывания желудка против поноса. Однако при заболеваниях желудочно-кишечного тракта необходимо прежде всего обратиться к врачу для выяснения возможных инфекций!

Дубильные вещества входят и в некоторых противогеморройных средств (свечи, мази). Их применяют и как противоядие при интоксикации солями тяжелых металлов и алкалоидами, пока эти яды еще находятся в желудке.

Как и катехины и флавоноиды, дубильные вещества играют важную роль в тушении в организме так называемых свободных радикалов, то есть обломков молекул, образующихся под действием радиоактивного излучения и по некоторым другим причинам и, имея очень высокую реакционную силу, разрушают важные структуры живых клеток, например , ДНК. С этим, в частности, связывают процессы старения. «Гася» свободные радикалы, танины позволяют нам сохранять молодость и здоровье.

В косметологии

В косметологии они применяются благодаря тому, что имеют взыщу действия. Дубильные вещества вызывают сужение пор и расширение мелких кровеносных сосудов, подавляют деятельность потовых желез. В низких дозах дубильные вещества образуют на слизистой оболочке или пораженной коже тонкую пленку, защищающую расположенные под ними ткани и нервные окончания от внешних раздражений. Дубильные вещества имеют также антимикробное действие и снижают воспалительные явления.

В кожевенной промышленности кори дуба, содержащий гарбникы, используют для дубление (отсюда и наименование этого процесса обработки кожи): кожи вымачивают вместе с дубовой корой, отчего они становятся мягкими, крепкими и не подвержены гниению. Кору для дубление снимают с молодых дубков, не достигших двадцатилетнего возраста.

Способы получения

Для получения дубильного вещества в чистом состоянии природные дубильные материалыэкстрагируют водой или другими растворителями: крепким или слабым спиртом, чистым эфиром или в смеси со спиртом, уксусным эфиром и т. п.; экстракты выпаривают, и получаемые в остатке дубильные вещества очищают с помощью обработки их теми или другими из указанных растворителей.

Чаще, приготовив водный или водно-спиртовый экстракт, извлекают из него дубильное вещество взбалтыванием с уксусным или простым эфиром или с их смесью или же осаждают (лучше фракционированно) уксуснокислым свинцом и, отфильтровав, разлагают осадки свинцовых соединений сернистым водородом. По-видимому, последний способ, практиковавшийся весьма часто прежними исследователями, не всегда даёт удовлетворительные результаты в смысле чистоты получаемых продуктов.

Интересные факты

Латинское название гарбникив (от которой образован и термин “таниды”), — лат. Substrantia tannica — происходит от слова «tan» — латинская форма кельтской названия дуба. Так обозначил спецефический растительные экстракты французский исследователь Сеген 1796, отталкиваясь именно от используемой кожевниками дубовой коры.

Видео по теме

Описание отдельных дубильных веществ

При описании дубильных веществ необходимо подробно остановиться лишь на немногих важнейших для практики и лучше исследованных.

Танин, галлодубильная кислота или просто дубильная кислота, находится в различных сортах чернильных орешков, патологических кнопперсах, сумахе, альгаробилле, мироболанах; имеет состав C14H10O9; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.;

оптически недеятелен; даёт с хлорным железом в водном растворе чёрно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстанавливая закись меди из солей её окиси и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (напр., поваренной). Согласно К.

Бёттингеру (1888), соединение танина с клеем содержит около 34 % танина. Танин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, в основном нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила (H. Schiff). При нагревании до 210° танин дает пирогаллол;

при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту. Различные сорта продажного танина дают при этом также изменчивые количества глюкозы, что и дало повод Штреккеру и др. рассматривать танин как глюкозид галловой кислоты. Однако вполне чистый танин, полученный, например, экстрагированием уксусным эфиром, не образует следов глюкозы (Löwe).

Возможно, что в продажных сортах в виде подмеси находится глюкозид, но не галловой кислоты, а танина (H. Schiff).], при кипячении с водным аммиаком распадается на галламид и галловокислый аммиак (Etti, 1884), подобно тому, как ангидрид молочной кислоты даёт амид этой кислоты и её аммиачную соль; при кипячении с уксусным ангидридом образует пятиацетильный эфир C14H5(C2H3O)5O9. Эти реакции определяют строение танина как дигалловой кислоты, представляющей ангидрид галловой

С6H2(OH) 3 СО—О—С 6H2 (ОН) 2 СОНО.

В подтверждение такого строения танина Г. Шиффом (1873) получена из галловой кислоты при нагревании её с хлорокисью фосфора, а также при выпаривании её водного раствора с мышьяковой кислотой, дигалловая кислота по уравнению

2C6H2(OH)3COHO — H2O = С 6H2 (OH) 3 СО—О—С 6H2 (OH) 2 СОНО

по своим свойствам, реакциям и производным тождественная с танином.

танин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется). Кроме дигалловой кислоты, Шиффом получены искусственно ангидриды и других многоатомных фенолокислот, а также сульфофенолокислот, со свойствами дубильных веществ и близкие к танину.

При кипячении протокатеховой кислоты с мышьяковой получена (1882) дипротокатеховая кислота C14H10O7 = 2C7H6O4 — H2O, показывающая все реакции, свойственные танину, также при кипячении с минеральными кислотами дающая обратно протокатеховую кислоту, с аммиаком её амид и аммиачную соль, но с хлорным железом, в отличие от танина, дающая зелёное окрашивание.

Стоит в близком отношении к таннину, являясь, как и он, производным галловой кислоты, и часто встречается вместе с ним в растениях. Она составляет главную массу дубильного вещества мироболанов, альгаробилл, диви-диви (см. Дубящие материалы) и, вероятно, коры корней граната (Löwe 1875, Zöllfel 1891), а также найдена вместе с дубодубильной кислотой C16H14O9 в древесине черешчатого дуба (Etti 1889).

Высушенная при 100°, она представляет состав C14H10O10 и вид буроватой аморфной массы; растворима в воде, спирте и уксусном эфире; образует чёрно-синий осадок с уксуснокислым железом и осадки с клеем, белком, алкалоидами и рвотным камнем; при нагревании с водой до 110° переходит в эллаговую кислоту, теряя при этом 2Н2О, и образует с уксусным ангидридом пятиацетильный эфир.

дубильные вещества в красном вине

2C7H6O5 = C14H6O8 2H2O H2, напр., при нагревании её с мышьяковой к. (Löwe 1868, H. Schiff 1873), при нагревании её этилового эфира с раствором соды (Н. Schiff 1879) и мн. др. Она представляет желтоватый кристаллический порошок; трудно растворима в воде и спирте, нерастворима в эфире; теряет при 100° всю кристаллизационную воду, поглощая её обратно во влажном воздухе, если не была нагрета выше 120°;

с хлорным железом даёт сперва зелёное и затем чёрно-синее окрашивание, а с азотной и азотистой кислотами в присутствии воды — кроваво-красное (характерно); образует четырёхацетильный (H. Schiff, Zöllfel) и такой же бензольный (Goldschmidt u. Jahoda 1892) эфиры; хотя ей и отвечают разнообразного состава труднорастворимые микрокристаллические или аморфные соли, однако кислотные её свойства выражены слабо, и угольную кислоту из углекислых солей она вытесняет с трудом;

при восстановлении амальгамой натрия даёт как конечный продукт γ-гексаоксидифенил С12Н4(ОН)6, который образуется из неё также вместе с β-гексаоксидифенилом при плавлении с едким натром; при кипячении с концентрированным раствором едкого кали превращается в гексаоксидифениленкетон C13H8O7, а при перегонке с цинковой пылью во флуорен С13Н10. Строение её не вполне выяснено.

Находятся в молодой коре (Eichenrindegerbsäure), древесине (Eichenholzgerbsäure) и листьях различных видов дуба. Кислоте (из коры), содержащей в круглых числах 56 % углерода и 4 % водорода и дающей с хлорным железом синее окрашивание, Карл Этти (1880, 1883) даёт формулу C17H16O9, а Беттингер (1887) C19H16O10 (аналитические данные Леве (1881) хорошо согласуются с формулой Этти).

Из одной дубовой коры Этти получил дубильную кислоту состава C18H18O9, из коры Quercus pubescens C20H20O9, из экстракта древесины черешчатого дуба (Qu. pedunculata) C16H14O9, а из этой последней действием соляной кисл. C15H12O9 (1889). К группе дубодубильных кислот Этти причисляет также дубильную кислоту из коры красного бука состава C20H22O9 и из шишек хмеля состава C22H26O9.

дубильное вещество чайных листьев, по Рохледеру, есть также дубодубильная кисл. Дубодубильные кислоты представляют аморфные порошки различных оттенков от буро-красного до светло-красного цвета (C15H12O9 желт.), растворимые в воде (за исключением кислоты C16H14O9, которая почти не растворима), спирте, смеси спирта с эфиром, уксусном эфире и трудно растворимые в чистом эфире;

Что такое танины и воздействие их на человека. Воздействие на организм

имеют в водном растворе кислую реакцию; растворяются в щелочах; с уксуснокислым свинцом дают желтовато-белые осадки свинцовых соединений; с окисью магния образуют растворимые в воде средние и кислые соли (Etti); с хлорным железом кислоты C17H16O9 (или C19H16O10, по Беттингеру) и C16H14O9 дают синие осадки, прочие зелёные;

Весьма характерна для дубодубильных кислот способность, вполне отсутствующая у таннина, образовать ангидриды при нагревании до 130°—140° и при кипячении со щелочами и разведенными минеральными кислотами. При этом, по Этти, две частицы дубильной кислоты теряют одну или более частиц воды (до пяти, смотря по условиям и числу незамещенных водных остатков в частице кислоты).

Некоторые из этих ангидридов находятся готовыми в дубовой коре (флобофен и дубовое красное, Eichenroth), составляя такое же дубильное начало её, как и сами кислоты. Они имеют вид аморфных, в основном красных или буро-красных порошков, трудно или нерастворимы в чистой воде, но растворимы в ней в присутствии дубодубильной кислоты, а также в спирте и щелочах.

Ангидриды, представляющие предел дегидратации дубильных кислот, в спирте и щелочах не растворяются. Флобофен и дубовое красное к хлорному железу, клею, коже, уксуснокислому свинцу относятся одинаково с самой дубильной кислотой и подобно ей восстанавливают Фелингову жидкость. Ангидриды эти обратно воды не присоединяют ни при каких условиях (Etti).

Кислота C17H16O9 при сухой перегонке дает пирокатехин и вератрол С6Н4(ОСН3)2, при плавлении с едким кали пирокатехин, протокатеховую кислоту и флороглюцин, при кипячении с слабой H2SO4 галловой кислоты не образует (отличие от таннина) и лишь с трудом и в малом количестве при нагревании с нею в запаянной трубке до 130°—140°, с крепкой соляной кислотою при 150°—180° отщепляет метильные группы в виде хлористого метила (Etti).

Эти реакции в основном свойственны и др. дубодубильным кислотам. Кислота C16H14O9 с соляною кислотой, отщепляя СН3, переходит отчасти в кислоту C15H13O9 с одним СН3 в составе, который и выделяется в виде йодистого метила при кипячении с йодистым водородом (Etti [Замечательно, что ангидриды дубодубильных кислот, в противоположность самим кислотам, не способны отщеплять CH3 J при действии HJ (Etti).]).

Для этой же кислоты C16H14O9 получены гидроксиламинное и фенилгидразинное производные, что указывает на присутствие в её составе карбонильной группы СО. Ацетильные производные дубодубильных кислот изучены недостаточно. Получение их в чистом состоянии затрудняется, по-видимому, легкостью, с которою дубодубильные кислоты переходят в ангидриды в кислой среде.

Примечания

  1. Cross CF, Bevan EJ. Contributions to the chemistry of bass fibres // J Chem Soc, Trans. 1882;38:90-110.
  2. Ефимов. Атеистическое воспитание на уроках химии.. — 1972.
Это интересно